第四大问题是另一个提升你判断灰度挑战的基本工具。如果同时运用这个问题和其他三大问题，你就会理解有关这些问题的全部人类复杂性。我们都遭受着苦痛，都在追求快乐和幸福，所以结果真的很重要。我们有着共同的人性，所以我们对彼此有基本义务。我们很容易受到机会、意外和怨恨的伤害，所以实用和现实的思考是很重要的。同时，我们都是被周围的群体、他们的“神秘的记忆之弦”和他们对共同目的的感知所定义和塑造的。
你有关这些问题的答案对解决灰度挑战非常重要，但是这还不够。如果你在工作或者生活的其他方面有着很重要的责任，你就不得不比抓住复杂性要做得更多。责任还意味着决定和行动。从某些方面来看，你必须对其他人以及你自己说：“这就是我们要做的事，这件事我们要如何去做。”总之，解决灰度挑战的关键之处并不是复杂性，而是清晰和简单性。
但是在灰度中什么是简单性呢？你该如何找到它呢？这个问题的一个有力答案来自奥利弗·温德尔·霍姆斯。他是美国最高法院的大法官，他的观点对美国人的生活有很大的影响。霍姆斯对复杂性的思考受一个深刻的人文角度影响。比如，作为法官他摒弃了法律形式主义，转而从法律现实主义密切关注法律的含义和应用——他用一句话来总结：“法律的生命不在于逻辑，而在于经验。” [1]
在霍姆斯开始其漫长的法律事业之前，他就已经在努力克服事情的复杂性。他在波士顿长大，是一位重要的医生和科学家的儿子。虽然他早年的生活很舒适安稳，并进入了哈佛大学，但是他志愿参加内战。霍姆斯在三次战争中受了严重的伤，但是每次一旦伤愈，他就返回战场。在他早年的时候，他也挣扎于理解他为之战斗的国家如何维护、致力于自由并将一些人视作私有财富这些问题中。
法学家和军事英雄也是重要的道德家的霍姆斯，他努力追寻真理，但是他明白在法律和生活中，真理都是很难被发现的。于是他将这个感触用直白的话写在信里寄给了他的一生挚友，并表示对于他来说这种简单性是最重要的。他写道：“我唯一能够讲出的简单性，就是跨越复杂性，在其另一边的那个。” [2]
换句话说，存在着两种简单性。一种是忽视了复杂性。这种简单性你可以在有人将困难问题看得很简单，并接着就确定地宣布自己的精准答案时看到。霍姆斯认为这种简单性毫无价值。他只在乎那些被完整的、真实的问题或者情况的复杂性塑造、检验和锻造出来的简单性。
但是这种简单性从何而来呢？如果你正面临着困难的灰度挑战，你该如何找到它呢？在下一章，我们将关注第五大人文问题，并回答这两个问题，以及解释怎样才能最终解决灰度挑战。
[1] Oliver Wendell Holmes Jr.，The Common Law（1881；Mineola NY：Dover Publications，1991），1.
[2] The Holmes-Pollock Letters：The Correspondence ofMr.Justice Holmes and Sir Frederick Pollock，1874-1932，2nd ed.，ed.Mark De Wolfe Howe（Cambridge，MA，Belknap Press of Harvard University Press，1961），109.
