1941年，大西洋彼岸战火正酣，查理从中央高中毕业，离开了奥马哈，前往密歇根大学就读。查理选择了数学作为他的专业，因为他被数学逻辑和推理所吸引。上了一门理科必修的基础课程之后，他也喜欢上了物理学。查理为物理学的魅力和广阔的研究范围而着迷，尤其让他印象深刻的是阿尔伯特·爱因斯坦这样的物理学家研究未知事物的过程。查理后来热衷于用物理学的方式来解决问题，他认为这是处理各种生活问题的有效技巧。他常常说，任何人要想获得成功，都应该学习物理学，因为它的概念和公式十分美丽地展现了正确理论的力量。
当时部队急需上大学那个年龄段的人应征入伍。19岁生日之后不久，在密歇根完成大二学业的查理加入了美国陆军空军兵团的一个军官培养计划，完成该计划之后，他将成为一名少尉。他被派往新墨西哥大学的阿尔布开克校区，学习自然科学和工程学，后来又被送到加利福尼亚州帕萨迪纳市，入读了声誉很高的加州理工学院。他专攻热力学和气象学——这是两门对当时的飞行员来说很重要的学科——被培养成一名气象学家。完成加州理工的学业之后，查理被分配到位于阿拉斯加州诺姆市的永久军事基地。
“我在加州理工只读了九个月，那是二战期间，空军安排我在那里进修气象学。当年，甚至是现在，预测天气就像利用赛马的资料来预测赛马的结果。如果不是战争的压力，我对气象的兴趣是零。”
服役期间，他和年轻的南希·哈金斯结了婚。南希原籍帕萨迪纳，是他妹妹玛丽在斯克里普斯学院的好朋友。他们先后在阿尔布开克和圣安东尼奥安家，直到1946年查理从美国陆军空军兵团退役。查理和南希婚后不久便生下了他们的第一个孩子，那是一个男孩，他们给他起名叫泰迪。
虽然在几个大学念过书，但查理仍然没有学士学位。尽管如此，他借“复员军人安置法案”，申请了哈佛法学院，他父亲也是该校毕业的。他没有本科学位，申请时处于劣势，但哈佛法学院的前院长罗斯克·庞德是他家的世交，他亲自为查理说情。查理被录取了，不过招生办决定让他先修本科的课程。
结果，查理轻而易举地在哈佛取得了成功，尽管在此期间他得罪了少数几个人。因为聪明过人（空军的测试表明他的智商极高），查理的行事往往出人意表，这通常被视为唐突鲁莽。实际上，查理只是有点毛躁，也不太喜欢在教室里跟同学玩笑嬉闹。尽管如此，他还是受到大多数同龄人的喜爱，也完全享受在哈佛丰富多彩的学生生活。
1948年，查理从哈佛法学院毕业，同届学生有335人，他是12名优秀毕业生之一。他原本想加入父亲的律师事务所，但和父亲商量之后，他们两人都认为查理应该去更大的城市发展。于是，他启程前往南加州，当年还是加州理工学院的学生时，他就喜欢这个地方。通过加利福尼亚州的律师执业考试之后，他供职于赖特&加雷特律师事务所，该公司后来更名为穆西克、毕勒&加雷特律师事务所。查理在南帕萨迪纳修建了一座房子，房子是由他的建筑师姨父弗雷德里克·斯托特设计的；他、南希和他们的三个孩子——泰迪、莫莉和温蒂——就住在那座房子里。
哈佛法学院院长罗斯克·庞德亲自出面，让查理被哈佛录取。
“说起来挺伤心的，但确实不是每个人都喜欢我。”
虽然外表风光无限，但查理的世界并非阳光普照。他的婚姻遇到了问题，他和他的妻子最终在1953年离婚。在那之后不久，查理得知他深爱的儿子泰迪罹患了致命的白血病。这对29岁的查理而言是难以承受的打击。当年骨髓移植尚未出现，白血病是没有希望治愈的绝症。有个朋友记得，那时查理会到医院探望垂死的儿子，然后痛哭着走在帕萨迪纳的街头。
在这段伤心的日子里，他的好友和律师事务所合伙人罗伊·托尔斯通过朋友搭线，安排查理和住在洛杉矶的南希·巴里·博斯韦克见面。她是斯坦福的毕业生，离了婚并有两个儿子，他们的年龄和查理的两个女儿差不多大。查理和南希有很多共同的爱好，相处得很快乐；在几个月的约会之后，他们订婚了。他们在1956年举办了一个小型的家庭婚礼，四个从四岁到七岁的孩子（男方的两个女儿和女方的两个儿子）参加了婚礼。
查理和南希在南希位于洛杉矶西部丘陵地带的房子住了好几年。后来为了缩短查理上下班的距离并加上其他原因，他们搬到汉考克公园，现在他们还住在那里。他们修建的房子很大，足以容纳这个人数不断增加的家庭：他们后来又生了三个儿子和一个女儿，总共拥有八个子女。幸运的是，他们两人都喜欢孩子！他们还喜欢高尔夫、海滩和社交俱乐部。查理和南希很快加入了大学俱乐部、加州俱乐部、洛杉矶乡村俱乐部和海滩俱乐部。
查理终生对伦敦街头的建筑物极感兴趣。
由于背起了许多新的责任，查理在他的律师事务所卖命工作。即使是这样，他的收入仍然不能让他满意，因为律师的收入是按小时收费的，而且跟年资有关。他想要拥有相比资深律师更多的收入。查理想要成为他的律师事务所客户中一些大资本家那样的人物，尤其是哈维·马德——他后来创办了以自己的名字命名的大学。在南希的支持下，他进行了律师业务之外的投资，寻求别的赚钱办法。然而，他并没有忘记他祖父教导的铁律：专注于当前的任务，控制支出。
1956年1月27日，查理和南希·巴里·博斯韦克结婚。
应用这种保守的方法，查理抓住了许多发财致富的机会。他开始投资股市，并且获得了某个客户几家电器企业的股权——这种做法在20世纪50年代中期和60年代的美国律师中很常见。这项投资对双方都有利：查理获得了宝贵的经商知识，而他的客户则享受到了一位精通领域不仅限于法律的律师的先见之明。
1961年，查理第一次涉足房地产业，投资伙伴是他的客户和朋友奥蒂斯·布思。他们在加州理工学院附近的空地修建了分户式产权公寓，这项投资大获成功，两位合伙人投入了10万美元，得到了30万美元的可观利润。查理和奥蒂斯接着在帕萨迪纳成功地开发了另外一个项目。查理后来还在加州阿罕布拉市参与了一些相同的项目。在不断地谈判和签约的过程中，他的商业触觉变得更加敏锐了。他把从上述投资赚到的钱都用于房地产开发，这样一来，他所做的项目就变得越来越大。等到1964年他收手的时候，光是房地产开发就给他带来了高达140万美元的收益。
“我想你要是在为心爱的女人购买珠宝，你可能就不会计较花了多少钱。”
查理论吸引客户：“关键是把手头的事情做好……把手头的事情做好。把已经拥有的客户照顾好，其他的自然会来找你。”?
